Ngày Valentine được bắt đầu từ thời kì đế chế La Mã. Dưới thời La Mã cổ đại, ngày 14 tháng 2 là ngày tưởng nhớ Juno. Juno là nữ hoàng của các nam thần và nữ thần La Mã. Người La Mã cũng coi bà là nữ thần cai quản phụ nữ và hôn nhân.

Ngày tiếp theo của ngày 14 tháng 2, ngày 15 tháng 2 là ngày đầu tiên của lễ hội Lupercalia. Cuộc sống của các chàng trai và cô gái trẻ bị ngăn cấm vô cùng hà khắc. Tuy vậy, họ vẫn có thể đến với nhau thông qua phong tục rút thăm tên nhau. Vào đêm hôm trước ngày hội Lupercalia, tên của những cô gái La Mã được viết lên một mảnh giấy nhỏ và được cho vào trong các bình đựng. Mỗi một chàng trai trẻ sẽ rút thăm một cái tên bất kì và sau đó chàng trở thành bạn của cô gái mà anh ta chọn trong suốt thời gian diễn ra lễ hội. Ðôi khi, việc kết đôi của đôi bạn trẻ kéo dài suốt cả một năm ròng và thông thường họ yêu nhau và sau đó thì cưới nhau.

Dưới sự trị vì của Hoàng đế Claudius đệ nhị, đế chế La Mã tham gia nhiều cuộc chinh phạt đẫm máu và không được người dân ủng hộ. Claudius bạo chúa gặp phải khó khăn khi động viên các chàng trai trẻ gia nhập vào đội chiến binh của ông ta. Claudius bạo chúa cho rằng nguyên nhân chính là đàn ông La Mã không muốn rời xa gia đình hay người yêu của mình. Bởi vậy, Claudius ra lệnh cấm tất cả các đám cưới hoặc lễ đính hôn ở thành La Mã.

Thánh Valentine tốt bụng là một linh mục ở thành La Mã dưới thời Claudius đệ nhị. Ông cùng thánh Marius đã giúp đỡ những người Cơ Ðốc giáo phải chịu cảnh đọa đầy và cho những cặp vợ chồng bí mật cưới nhau. Vì hành động nhân ái này mà thánh đã bị bắt giam và bị kéo lê trước mặt tên thái thú thành La Mã. Hắn đã xử thánh Valentine phải bị đánh bằng gậy đến chết và sau đó phải bị chặt đầu. Valentine phải chịu cuộc hành hình vào đúng ngày 14 tháng 2 vào khoảng năm 270 TCN.

Vào thời gian này đang diễn ra một phong tục truyền thống của người dân thành La Mã, thực ra đó là một lễ hội rất cổ xưa được tổ chức vào tháng 2, lễ hội Lupercalia, lễ hội để nhớ đến một vị thần của người La Mã. Vào dịp này, trong số rất nhiều các nghi lễ thì có một lễ rút thăm một cách ngẫu nhiên tên của các cô gái trẻ trong những chiếc bình như là một trò chơi may rủi của tình yêu. Các mục sư từ những nhà thờ Cơ Ðốc giáo ở La Mã đã cố gắng loại bỏ yếu tố ngoại đạo bằng cách thay thế bằng tên của các vị thánh cho những ngày hội của các thiếu nữ này. Bởi lễ hội Lupercalia bắt đầu vào giữa tháng 2, có vẻ như các mục sư đã chọn ngày Thánh Valentine làm ngày kỉ niệm cho lễ hội mới này. Như vậy, dường như phong tục các chàng trai trẻ chọn các thiếu nữ làm người yêu của mình (trong dịp Valentine) hay chọn cho mình các vị thánh bảo hộ cho năm tới cũng phát sinh từ đây.

Truyền thuyết về Cupid - Thần Tình Yêu
Con trai của thần Vệ Nữ, nữ thần của tình yêu và sắc đẹp. Thần ái tình có thể khiến cho người ta yêu nhau bằng cách bắn thủng trái tim họ với một trong những mũi tên kì diệu của mình.

Thần ái tình luôn đóng một vai trò không thể thiếu được trong các ngày lễ của tình yêu và các cặp tình nhân. Thần ái tình được biết đến dưới hình dạng một đứa trẻ tinh quái và có cánh, người sẽ dùng mũi tên tình ái xuyên thủng trái tim của các "nạn nhân" của mình buộc họ phải yêu nhau đắm đuối. Thời Hy Lạp cổ đại, thần ái tình được biết đến dưới cái tên Eross, con trai của Aphrodite nữ thần của sắc đẹp và tình yêu. Người La Mã thì lại gọi thần ái tình là Cupid. Thần ái tình chính là con trai của thần Vệ Nữ.

Một truyền thuyết kể về câu chuyện của chàng Cupid và Psyche, nàng trinh nữ bị buộc tội chết. Thần Vệ nữ ghen tức với sắc đẹp của nàng Psyche, lệnh cho Cupid giết chết nàng. Nhưng thay vì giết, Cupid lại phải lòng nàng. Chàng lấy nàng làm vợ; nhưng là một tử tội, nàng không được phép nhìn vào chàng. Psyche rất hạnh phúc cho đến khi các chị em nàng xui nàng nhìn thẳng vào Cupid. Chàng Cupid trừng phạt nàng bằng cách lìa xa nàng. Lâu đài và những mảnh vườn xinh đẹp biến mất theo chàng và Psyche thấy mình trơ trọi trên một cánh đồng bao la.

Trong khi đang lang thang tìm lại tình yêu của mình, nàng lạc vào ngôi đền của thần Vệ nữ. Đang khao khát hủy diệt nàng Psyche, nữ thần tình yêu giao cho Psyche một loạt nhiệm vụ, cái sau khó khăn và nguy hiểm hơn cái trước. Trong nhiệm vụ cuối cùng, Psyche được giao cho một chiếc hộp nhỏ và nàng phải đem chiếc hộp đó xuống trần thế. Nàng được lệnh phải lấy một ít sắc đẹp của nàng Proserpine, vợ của chàng Pluto, bỏ vào trong hộp.

Dọc đường đi, nàng nhận được những lời khuyên để tránh những hiểm nguy nơi cõi trần. Và nàng cũng được cảnh báo là không được mở chiếc hộp ra. Nỗi cám dỗ đã đánh bại Psyche và nàng đã mở chiếc hộp. Nhưng thay vì tìm thấy sắc đẹp, nàng đã tìm thấy một giấc ngủ dài không bao giờ thức dậy.

Chàng Cupid tìm thấy cơ thể bất động của nàng trên mặt đất. Chàng thu lại giấc ngủ trên cơ thể của nàng và bỏ nó vào trong hộp. Chàng tha thứ cho nàng, và thần Vệ nữ cũng tha thứ cho nàng. Thượng đế, xúc động trước tình yêu của nàng Psyche dành cho chàng Cupid, đã phong nàng thành nữ thần.
và đón nàng lên sống ở trên ngọn núi Olympus linh thiêng.